Henri IV s’intéresse peut-être plus encore à l’art de la médaille. La médaille est déjà pour Henri IV et Sully ce qu’elle sera sous Louis XIV et Napoléon : une façon d’écrire l’histoire, de façonner la postérité, bref une garantie d’éternité. Un événement, une décision peuvent être réduit à une image et à laquelle s’ajoute une courte légende. Henri IV aime choisir les thèmes et les légendes qui seront exécutés. Il faut dire qu’il bénéficie aussi du talent d’un médailleur exceptionnel en la personne de Guillaume Dupré. Ce dernier a su se faire remarquer en présentant un jour Henri IV sous les traits d’Hercule aux côtés de sa bien-aimée Gabrielle. Par la suite, Dupré réalisera de très nombreuses effigies du roi, de la reine, de la famille ainsi que des ministres.