Les tensions extérieures se compliquent d’une affaire domestique aux ramifications imprévues. À bientôt 57 ans, Henri est de nouveau amoureux. La nouvelle élue de son cœur est Charlotte-Marguerite de Montmorency, fille du connétable Henri de Montmorency, de plus de quarante ans sa cadette… En janvier 1609, il l’a aperçue lors des répétitions pour la représentation du Ballet de la reine et s’en est, dit-on, immédiatement épris.
Promise par son père à Bassompierre, le roi préfère lui voir épouser Henri de Condé, prince du sang, qu’il espère plus complaisant et moins jaloux. Mauvais calcul. Aussitôt les noces célébrées à Chantilly le 17 mai 1609, Condé empêche sa jeune épouse de répondre aux sollicitations pressantes du vieux roi. Celles-ci ont pris la forme d’une correspondance romanesque dans laquelle le souverain appelle Charlotte son « bel ange » et se livre avec une rare impudeur. Cherchant à soustraire Charlotte aux avances du roi, Condé décide de faire enlever sa femme, de quitter la cour et de s’enfuir à l’étranger, non sans avoir au préalable traité le roi de « tyran » en public. Ici, l’histoire d’amour un brin vaudevillesque devient politique, car c’est à Bruxelles, auprès des archiducs que l’on dit si proches de Madrid, que le prince du sang et Charlotte se sont réfugiés. Henri IV est furieux car il se sent ridiculisé aux yeux des souverains européens. Il peste, tonne, demande même à Sully de couper les cordons de la bourse du prince de Condé, parce qu’il « fait le diable ». Il déprime même, s’il on en croit une lettre envoyée à de Charles de l'Aubespine, abbé de Préaux, lorsqu’il écrit en février 1610 : « Je déchois si fort de mes mérangoisses [soucis] que je n’ai plus que la peau sur les os. Tout le déplaît, je fuis les compagnies […] ». Pourtant, cette triste affaire ne fait que renforcer la détermination du roi d’en finir avec les Habsbourg. Henri fourbit ses armes, prêt à bouleverser la carte géopolitique de l’Europe.