Certains dans l’entourage d’Henri IV - comme Duplessis-Mornay ou Sébastien Garnier dans sa Henriade de 1593 - se chargent dès le début du règne de fixer les premières images « canoniques » du caractère royal : force, détermination, tolérance, volonté de paix et de justice, retour à la prospérité, unité du royaume. Cette liste de traits caractéristiques, reprise ensuite à l’envi par la postérité, s’enrichit tout au long du règne sous l’influence d’œuvres encomiastiques rédigées par les écrivains dont Henri sait s’entourer.
Si Sully participe aussi à ce mouvement en inaugurant, en 1609, le cycle du « Grand Roy Henry » avec son Abrégé de la vie d’Henry-Auguste quatrième de nom, très victorieux et invincible roy de France et de Navarre, la plupart sont historiens, comme Palma-Cayet, Jean de Serres, Girard du Haillan, Pierre Olhagaray ou Pierre Matthieu. Ils narrent les exploits du roi, soulignent sa force, sa détermination et sa prudence et placent son règne sous le signe de l’exception tant les contours de sa vie et son accession au trône en font un « miraculé de la fortune ». En distillant anecdotes et embellissements, en relatant les principales étapes de sa vie et de son œuvre, ces hagiographes fixent sans le savoir les leitmotiv futurs de la légende : une enfance pastorale et béarnaise qui a forgé son caractère et son exceptionnelle résistance physique, l’image du soldat vainqueur, le chef de la Nation et la galanterie.
Suivant en cela le chroniqueur Pierre de L'Estoile qui en avait parlé le premier, tous reprennent aussi la fameuse anecdote de la rencontre entre le petit Henri de Navarre et le célèbre astrologue Nostradamus. Selon L'Estoile, c’est au cours du grand tour du royaume que Catherine de Médicis et son entourage se seraient arrêtés à Salon-de-Provence, le 16 octobre 1564, pour y rencontrer Nostradamus. Ce dernier, apercevant le petit roi de Navarre, aurait dit : « Et si Dieu […] vous fait grâce de vivre jusque-là, vous aurez pour maître un roi de France et de Navarre ». Réécrite plus de vingt ans après les faits, à un moment où Henri devient un prétendant en mal de légitimité, l’anecdote venait fort à propos pour conforter le roi de Navarre. Elle fut reprise par la suite pour souligner a posteriori la destinée exceptionnelle d’Henri.
Comme pour illustrer cette légende en gestation, les mots « Du Bon Roi Bonheur » viennent orner les portraits d’Henri après 1595. Anagramme d’Henri de Bourbon, la phrase instille déjà l’idée d’un souverain porteur d’espoir, de paix et de prospérité.